Der Madamenweg steht beispielhaft für die Entwicklung des Westlichen Ringgebiets in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts. Die Straße war geprägt von zahlreichen kleinen Handwerks- und Gewerbebetrieben sowie vom Einzelhandel. Besonders deutlich wird dies in der Kreuzstraße, wo sich gleichzeitig sechs Schneiderinnen, sechs Fleischer, fünf Materialwarenhandlungen, drei Bäcker, drei Schuhmacher, drei Dachdecker, zwei Sattler, zwei Kohlenhandlungen und dazu weitere Betriebe wie eine Käsefabrik, eine Mineralwasserfabrik, ein Friseur oder ein Klempner fanden. Diese Dichte zeigt, wie vielfältig und kleinteilig die wirtschaftliche Struktur des Viertels war.
Auch am Madamenweg selbst war die Entwicklung vielschichtig. Obwohl es schon in der Frühen Neuzeit Ansiedlungen vor dem Hohen Tor gab, begann die heutige Bebauung erst um 1860. Damals entstanden erste Garten- und Fachwerkhäuser. Zugleich siedelten sich hier Manufakturen an, darunter Zucker- und Zichorienfabriken, die Kaffee-Ersatz produzierten. 1853 wurde außerdem die sogenannte Knochenmühle erwähnt, eine „Fabrik von thierischer Kohle“, die später unter anderem als Autoverwertung Bense diente. Bedeutend waren auch die Ziegeleien, die an den Tonkuhlen zwischen dem äußeren Madamenweg und der Broitzemer Straße entstanden. Anfang der 1880er-Jahre erhielt der Madamenweg zudem einen Anschluss an das Straßenbahnnetz mit einem Depot am Hohetor.
Im Laufe der Zeit entwickelte sich der Madamenweg zu einer typischen Wohnstraße für Handwerker, Arbeiter und das Kleinbürgertum, geprägt durch zahlreiche Werkstätten in Hinterhöfen. Das Gebiet jenseits des Eisenbahnrings galt als besonders proletarisch und wurde im Volksmund spöttisch „Nachtjacken-Viertel“ genannt.
Eine besondere Rolle spielte die 1876 gegründete „Herberge zur Heimat“ an der Ecke Broitzemer- und Juliusstraße. Ursprünglich als Unterkunft für wandernde Gesellen gedacht, nahm sie später auch andere Obdachlose auf – allerdings nur mit einem Übernachtungsgutschein, den man beim „Verein gegen Bettelei“ erwerben musste. Während des Zweiten Weltkriegs wurden dort Zwangsarbeiter untergebracht, nach Kriegsende fanden Flüchtlinge und erneut Obdachlose dort ein Dach über dem Kopf. Auch ein Kindergarten wurde zeitweise eingerichtet.
Bereits zuvor existierte seit 1924 ein Obdachlosenasyl auf dem Flugplatz an der Broitzemer Straße, das jedoch 1929 einem Neubau am Weinberg weichen musste. Dieses städtische Asyl galt mit seiner zweckmäßigen Ausstattung als vorbildlich. Mit der Machtübernahme 1933 änderte sich die Situation dramatisch: Die Nationalsozialisten organisierten „Bettlerrazzien“, bei denen Obdachlose in Arbeitshäusern oder Konzentrationslagern interniert wurden. 1939 zog die Waffen-SS in das geschlossene Asyl ein. Nach dem Krieg wurde das Gebäude zu einem Infektionskrankenhaus umgebaut und dient heute als städtisches Wohnheim.
Der Madamenweg veranschaulicht damit nicht nur die wirtschaftliche Vielfalt durch Handwerk und Gewerbe, sondern auch die sozialen Herausforderungen, die mit der Industrialisierung und dem Bevölkerungswachstum verbunden waren.